Az Oktoberfest története – összehasonlítva a többi tradicionális német népünnepéllyel – viszonylag rövid. Először 1810. október 12-én rendezték meg. Lajos trónörökös herceg (a későbbi I. Lajos király) feleségül vette Terézia Sarolta szász hercegnőt, és München város egész lakossága hivatalos volt az ünnepségre. A müncheni városfal melletti réten nagyszabású lovasversenyt hirdettek az esküvő alkalmából. Azóta hívják azt a mezőt Theresienwiesé-nek („Terézia-mező”).

Mivel Lajos királyt nagyon érdekelte az antik Görögország, azt javasolta alattvalóinak, hogy az eseményt az antik olimpiai játékok mintájára rendezzék. A javaslatot izgatottan elfogadták, így az első években az Oktoberfest túlnyomóan sportos jellegű volt. A bajor királyi udvar a lakosság legnagyobb örömére úgy döntött, hogy a lovasversenyt a következő évben is megismétlik.

1813-ban nem tudták megtartani az Oktoberfestet a napóleoni háborúk miatt, de ezután a fesztivál évről évre nagyobb lett. A lóversenypálya mellé mászókákat, tekepályákat, libikókákat telepítettek. Az első körhintát 1818-ban állították fel itt. A sorsjegyárusok elsősorban a szegényebb városlakókat vonzották, mivel itt porcelánt, ezüstöt, és ékszereket nyerhettek. 1819-ben a müncheni városatyák vették át a fesztivál vezetését. Ettől kezdve az Oktoberfestet minden évben megünnepelték.

1850 óta látható a majdnem 20 méter magas Bavaria szobra a fesztiválréten. A Bavaria lábainál 1853-ra felépült a Ruhmeshalle (hírességek csarnoka). A következő évek során a fesztiválok elmaradtak kolerajárvány miatt kétszer is, egyszer 1854-ben, majd 1873-ban. 1866-ban a porosz–osztrák háború miatt, 1870-ben pedig a német–francia háború miatt nem rendezték meg az eseményt.

A 19. század végére az Oktoberfest egyre inkább a mai népünnepélyhez kezdett hasonlítani. Hosszabb ideig tartott, és többnyire a még kellemesen meleg szeptemberre időzítették. Azóta már csak az ünnepség utolsó hétvégéje nyúlik át októberbe. 1880-tól engedélyezte a városvezetés a sör árusítását, és 1881-ben nyitott ki az első sültcsirke-árus. Elektromos fény világította meg a több mint 400 bódét és sátrat. Azért, hogy több ülőhelyet tudjanak biztosítani a látogatóknak, és termet a zenekaroknak, a sörfőzdéket nagy sörsátrakba helyezték át. Ezzel egyidőben a fesztivál egyre több mutatványost és körhintást vonzott, akik a hangulat fokozásáról gondoskodtak.

Az Oktoberfest ma már évente több mint 6 millió látogatót vonz. Egyre nagyobb számban található köztük külföldi, főleg olaszok, amerikaiak, japánok és ausztrálok.

Az utóbbi években növekvő problémát jelent a látogatók körében a túlzott alkoholfogyasztás. Ennek szeretnének gátat szabni az illetékes szervezők a „Nyugodt Wiesn” koncepcióval. A sátrakat arra kötelezik, hogy 18 óráig csak tradicionális fúvószenét játszhatnak, a maximális hangerőt pedig 85 dB-ben szabták meg. A sláger- és a popzene csak esténként szólhat. Ezáltal az Oktoberfest a családok és az idősek számára is elérhető maradt, az évek alatt megszokott hangulat megtartásával.